Вариант 1

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → хлор-метан → метанол → формальдегид → муравьиная кислота. Укажите условия протекания реакций.

2. Напишите структурную формулу вещества состава C₃H₆O₂, если известно, что его водный раствор изменяет окраску метилового оранжевого в красный цвет, с хлором это вещество образует соединение C₃H₅ClO₂, а при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Назовите вещество.

3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: бромэтан → этанол → этановая кислота. Бромэтан был взят массой 218 г.

Вариант 2

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: ацетилен → этилен → этанол → ацетальдегид → уксусная кислота. Укажите условия протекания реакций.

2. Напишите структурную формулу вещества состава C₄H₈O, если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди (II) и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите это вещество.

3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: пропан → 2-хлопропан → пропанол-2. Пропан был взят массой 22 г.

Вариант 3

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → уксусный альдегид → этиловый спирт → этановая кислота. Укажите условия протекания реакций.

2. Напишите структурную формулу вещества состава C₅H₁₀O, если известно, что оно присоединяет водород в присутствии катализатора, а при нагревании со свежеприготовленным гидроксидом меди (II) образует красный осадок. Назовите это вещество.

3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол → хлорбензол → фенол. Бензол был взят массой 156 г.

Вариант 4

1. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: метан → формальдегид → метанол → муравьиная кислота → угольная кислота. Укажите условия протекания реакций.

2. Напишите структурную формулу вещества состава C₂H₆O₂, если известно, что оно взаимодействует с натрием с выделение водорода, а с гидроксидом меди (II) образует вещество ярко-синей окраски. Назовите это вещество.

3. Рассчитайте массу вещества (в граммах) и количество вещества (в молях) каждого продукта при проведении следующих превращений: хлорметан → метанол → метановая кислота. Хлорметан был взят массой 202 г.

Тема 1. Теоретические основы органической химии (4 ч)

Формирование органической химии как науки. Органические вещества. Органическая химия. Теория строения органических соединений А. М. Бутлерова. Углеродный скелет. Радикалы. Функциональные группы. Гомологический ряд. Гомологи.
Структурная изомерия. Номенклатура. Значение теории строения органических соединений.
Электронная природа химических связей в органических соединениях. Способы разрыва связей в молекулах органических веществ. Электрофилы. Нуклеофилы.
Классификация органических соединений.
Демонстрации . Ознакомление с образцами органических веществ и материалов. Модели молекул органических веществ. Растворимость органических веществ в воде и неводных растворителях. Плавление, обугливание и горение органических веществ.

УГЛЕВОДОРОДЫ (23 ч)

Тема 2. Предельные углеводороды (алканы) (7 ч)

Электронное и пространственное строение алканов. Гомологический ряд. Номенклатура и изомерия. Физические и химические свойства алканов. Реакция замещения. Получение и применение алканов.
Циклоалканы. Строение молекул, гомологический ряд. Нахождение в природе. Физические и химические свойства.
Демонстрации. Взрыв смеси метана с воздухом. Отношение алканов к кислотам, щелочам, к раствору перманганата калия и бромной воде.
Лабораторные опыты. Изготовление моделей молекул углеводородов и

галогенопроизводных.
Практическая работа. Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах.
Расчетные задачи. Нахождение молекулярной формулы органического соединения по массе (объему) продуктов сгорания.

Тема 3. Непредельные углеводороды (6 ч)

Алкены. Электронное и пространственное строение алкенов. Гомологический ряд. Номенклатура. Изомерия: углеродной цепи, положения кратной связи, цис-, транс- изомерия. Химические свойства: реакция окисления, присоединения, полимеризации. Правило Марковникова. Получение и применение алкенов.
Алкадиены. Строение. Свойства, применение. Природный каучук.
Алкины. Электронное и пространственное строение ацетилена. Гомологи и изомеры. Номенклатура. Физические и химические свойства. Реакции присоединения и замещения. Получение. Применение.
Демонстрации. Получение ацетилена карбидным способом. Взаимодействие ацетилена с раствором перманганата калия и бромной водой. Горение ацетилена. Разложение каучука при нагревании и испытание продуктов разложения.
Практическая работа. Получение этилена и изучение его свойств.

Тема 4. Ароматические углеводороды (арены) (4 ч)

Арены. Электронное и пространственное строение бензола. Изомерия и номенклатура. Физические и химические свойства бензола. Гомологи бензола. Особенности химических свойств гомологов бензола на примере толуола. Генетическая связь ароматических углеводородов с другими классами углеводородов.
Демонстрации. Бензол как растворитель, горение бензола. Отношение бензола к бромной воде и раствору перманганата калия. Окисление толуола.

Тема 5. Природные источники углеводородов (6 ч)

Природный газ. Попутные нефтяные газы. Нефть и нефтепродукты. Физические свойства. Способы переработки нефти. Перегонка. Крекинг термический и каталитический. Коксохимическоепроизводство .
Лабораторные опыты. Ознакомление c образцами продуктов нефтепереработки.
Расчетные задачи.

КИСЛОРОДСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ (25 ч)

Тема 6. Спирты и фенолы (6 ч)

Одноатомные предельные спирты. Строение молекул, функциональная группа. Водородная связь. Изомерия и номенклатура. Свойства метанола (этанола), получение и применение. Физиологическое действие спиртов на организм человека. Генетическая связь одноатомных предельных спиртов с углеводородами.
Многоатомные спирты. Этиленгликоль, глицерин. Свойства, применение.
Фенолы. Строение молекулы фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы фенола. Свойства фенола. Токсичность фенола и его соединений. Применение фенола.
Демонстрации. Взаимодействие фенола с бромной водой и раствором гидроксида натрия.
Лабораторные опыты. Растворение глицерина в воде. Реакция глицерина с гидроксидом меди(II).
Расчетные задачи. Расчеты по химическим уравнениям при условии, что одно из реагирующих веществ дано в избытке.

Тема 7. Альдегиды, кетоны (3 ч)

Альдегиды. Строение молекулы формальдегида. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства альдегидов. Формальдегид и ацетальдегид: получение и применение.
Ацетон - представитель кетонов. Строение молекулы. Применение.
Демонстрации. Взаимодействие метаналя (этаналя) с аммиачным раствором оксида серебра(I) и гидроксида меди(II). Растворение в ацетоне различных органических веществ.
Лабораторные опыты. Получение этаналя окислением этанола. Окисление метаналя (этаналя) аммиачным раствором оксида серебра(I). Окисление метаналя (этаналя) гидроксидом меди(II).

Тема 8. Карбоновые кислоты (6 ч)

Одноосновные предельные карбоновые кислоты. Строение молекул. Функциональная группа. Изомерия и номенклатура. Свойства карбоновых кислот. Реакция этерификации. Получение карбоновых кислот и применение.
Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах.
Генетическая связь карбоновых кислот с другими классами органических соединений.
Практические работы
Получение и свойства карбоновых кислот.
Решение экспериментальных задач на распознавание органических веществ.

Тема 9. Сложные эфиры. Жиры (3 ч)

Сложные эфиры: свойства, получение, применение. Жиры. Строение жиров. Жиры в природе. Свойства. Применение.
Моющие средства. Правила безопасного обращения со средствами бытовой химии.
Лабораторные опыты. Растворимость жиров, доказательство их непредельного характера, омыление жиров. Сравнение свойств мыла и синтетических моющих средств. Знакомство с образцами моющих средств. Изучение их состава и инструкции по применению.

Тема 10. Углеводы (7 ч)

Глюкоза. Строение молекулы. Оптическая (зеркальная) изомерия. Фруктоза - изомер глюкозы. Свойства глюкозы. Применение. Сахароза. Строение молекулы. Свойства, применение.
Крахмал и целлюлоза - представители природных полимеров. Реакция поликонденсации. Физические и химические свойства. Нахождение в природе. Применение. Ацетатное волокно.
Лабораторные опыты. Взаимодействие глюкозы с гидроксидом меди(II). Взаимодействие глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра(I). Взаимодействие сахарозы с гидроксидом кальция. Взаимодействие крахмала с иодом. Гидролиз крахмала. Ознакомление с образцами природных и искусственных волокон.
Практическая работа. Решение экспериментальных задач на получение и распознавание органических веществ.

Тема 11. Амины и аминокислоты (3 ч)

Амины. Строение молекул. Аминогруппа. Физические и химические свойства. Строение молекулы анилина. Взаимное влияние атомов в молекуле на примере молекулы анилина. Свойства анилина. Применение.
Аминокислоты. Изомерия и номенклатура. Свойства. Аминокислоты как амфотерные органические соединения. Применение. Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений.

Тема 12. Белки (4 ч)

Белки - природные полимеры. Состав и строение. Физические и химические свойства. Превращение белков в организме. Успехи в изучении и синтезе белков.
Понятие об азотсодержащих гетероциклических соединениях. Пиридин. Пиррол. Пиримидиновые и пуриновые основания. Нуклеиновые кислоты: cостав, строение.
Химия и здоровье человека. Лекарства. Проблемы, связанные с применением лекарственных препаратов.
Демонстрации. Окраска ткани анилиновым красителем. Доказательство наличия функциональных групп в растворах аминокислот.
Лабораторные опыты. Цветные реакции на белки (биуретовая и ксантопротеиновая реакции).

ВЫСОКОМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ (7 ч)

Тема 13. Синтетические полимеры (7 ч)

Понятие о высокомолекулярных соединениях. Полимеры, получаемые в реакциях полимеризации. Строение молекул. Стереонерегулярное и стереорегулярное строение полимеров. Полиэтилен. Полипропилен. Термопластичность. Полимеры, получаемые в реакциях поликонденсации. Фенолформальдегидные смолы. Термореактивность.
Синтетические каучуки. Строение, свойства, получение и применение.
Синтетические волокна. Капрон. Лавсан.
Обобщение знаний по курсу органической химии. Органическая химия, человек и природа.
Демонстрации. Образцы пластмасс, синтетических каучуков
и синтетических волокон.
Лабораторные опыты. Изучение свойств термопластичных полимеров. Определение хлора в поливинилхлориде. Изучение свойств синтетических волокон.
Практическая работа. Распознавание пластмасс и волокон.
Расчетные задачи. Определение массовой или объемной доли выхода продукта реакции от теоретически возможного.

11 класс
70 ч/год (2 ч/нед.; 7 ч - резервное время)

Тема урока:

«Представители непредельных карбоновых кислот. Связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами»

Цель урока: Систематизировать и углубить знания учащихся о функциональных группах, гомологии на примере предельных одноосновных карбоновых кислот. Закрепить умения учащихся обозначать распределение электронной плотности в молекулах конкретных карбоновых кислот. Выделить общность химических свойств у кислот в неорганической и органической химии. Подчеркнуть единство веществ. Выработка умений самостоятельного применения знаний при рассмотрении непредельных карбоновых кислот. При выявлении генетической связи, показать многообразие органических веществ, переход от более простого строения к более сложному, переход количественных изменений в качественные, формирование диалектико-материалистического мировоззрения.

Оборудование: Плёнки для кодоскопа.

1. Модель молекул НСООН, СН 3 СООН.

2. «Водородная связь»

3. «Сравнение кислот НСООН и СН 3 СООН, СН 3 СООН и СН 2 СlСООН»

4. «Пространственные изомеры непредельной кислоты С 17 Н 33 СООН»

Растворы: СН з СООН, Na 2 C0 3 ; NaOH; фенолфталеина; стеариновая кислота С17Н35СООН, олеиновая кислота С 17 Н 33 СООН, кристаллическая соль ацетат натрия - CH 3 COONa, мыло, аспирин, ацетатное волокно, киноплёнка, (СНзСОО) 2 Рb, латекс.

Методы урока: Беседа, фронтальный индивидуальный опрос, использование карточек, плёнок для кодоскопа, демонстрация наглядностей, проведение опытов.

План урока:

1. Обобщение знаний о карбоновых кислотах.

2. Физические свойства, нахождение в природе предельных одноосновных карбоновых кислот.

3. Химические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот.

4. Получение предельных одноосновных карбоновых кислот.

5. Применение муравьиной кислоты, уксусной и высших предельных одноосновных кислот.

6. Знакомство с непредельными карбоновыми кислотами, их свойства, применение.

7. Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами, карбоновыми кислотами.

Ход урока: (вводное слово)

Сегодня мы продолжаем разговор о карбоновых кислотах, веществах столь разнообразных по своему строению. Интересны и многогранны области их применения.

Стоит нам только внести радикал кратную связь, и мы познакомимся с непредельными одноосновными карбоновыми кислотами. Итак, цель нашего урока закрепить, усовершенствовать знания о кислотах, продуктах окисления углеводородов, спиртов, альдегидов, самостоятельно, используя все накопленные знания и умения предугадать свойства ненасыщенных кислот.

Вызываю к доске 6 учеников, которые работают по карточкам.

№1. «Химические свойства карбоновых кислот»

№2. «Особые свойства карбоновых кислот»

№3. «Специфические свойства муравьиной кислоты»

№4. «Способы получения муравьиной кислоты»

№5. «Способы получения уксусной кислоты»

№6. «Получение стеариновой кислоты в лаборатории и по способу Н.М. Эмануэля»

Одновременно провожу фронтальный опрос.

Вопросы к классу:

1. Какие соединения называются карбоновыми кислотами?

2. Как классифицируют карбоновые кислоты?

3. Назвать общую формулу предельных одноосновных карбоновых кислот? Назвать представителей гомологического ряда, дать им названия?

4. Нахождение кислот в природе (показываю формулы молочной, лимонной, щавелевой кислот).

Дополняю: чётные кислоты содержатся в природе ввиде животных и растительных жиров, в маслах, а также в воске (т.е. в форме сложных эфиров). Эти кислоты были открыты давно. В арахисовом масле - арахиновая кислота С 19 Н 39 СООН, в пальмовом - пальмитиновая С 15 Н 31 СООН.

А вот нечётные кислоты с большим числом атомов углерода в природе обычно не встречаются, они получены синтетически и их называют греческими числительными.

5. Физические свойства карбоновых кислот?

Слушаем ответы учащихся, работавших у доски по карточкам. После объяснения ими химических свойств карбоновых кислот, заострено внимание на общность органических кислот и особенности в проявлении свойств у органических кислот - как веществ более сложной структуры.

Проводим опыты, характерные для неорганических и органических кислот. (Опыты проводили учащиеся на демонстрационном столе).

1) 2СН З СООН + Mg → (CH 3 COO) 2 Mg + Н 2

2Н + Mg° → Mg + H2°

2) СН 3 СООН + NaOH → СН 3 СООNа + H 2 O

H + ОН = Н 2 0

3) 2СН З СООН + Na 2 C0 3 → 2CH 3 COONa + С0 2 + Н 2 О

2Н + СО 3 → С0 2 + Н 2 О.

(показываю кристаллическую соль СН 3 СООNа)

После ответов всех учащихся у доски, предлагаю посмотреть модель молекул НСООН и СН 3 СООН (проектирую плёнку №1 через кодоскоп). Вопросы к классу:

Где применяется муравьиная кислота?

Прослушиваем дополнения о применении НСООН.

Чем объясняется увеличение объема производства муравьиной кислоты в последние годы?

Моё дополнение:

Дезинфицирующие и «успокаивающие» (отвлекающие) средство - так называемый муравьиный спирт. Это не просто раствор муравьиной кислоты в этаноле, её сила оказывается достаточной для того, чтобы катализировать свою же собственную реакцию со спиртом - этерификацию, к которой уксусная, к примеру кислота без помощи другой, более могущественной, неспособна, т.е. мы имеем равновесную композицию муравьиная кислота, этанол и этилформиат.

Муравьиная кислота идет на производство растворителей. Каталитическая активность НСООН играет свою роль и в производстве натурального каучука, её применяют для коагуляции латекса. Не обходится без муравьиной кислоты при выделке кож, здесь она служит катализатором гидролиза загрязняющих шкуру жиров, способствует дублению.

Ещё одно важнейшее преимущество муравьиной кислоты: со временем она разлагается сама собой, что означает экологическую чистоту любого связанного с ней производства. Муравьиную кислоту можно использовать для травления листовой стали, переработки древесины, выход древесиной пульпы возрос бы в полтора раза, а проблемы загрязнения окружающей среды, неизбежные при традиционном варианте технологии, потребляющем минеральные кислоты, удалось бы в значительной степени снять.

Где применяется уксусная кислота?

Что такое гербициды?

Написать структурные формулы некоторых гибрицидов. (дополнительное сообщение).

Где применяются, высшие карбоновые кислоты?

Проектирую плёнку №2.

Рассматриваем где: (в спиртах, альдегидах, кислотах), образуется водородная связь.

Проектирую плёнку №3.

Разбираем какая кислота сильнее:

НСООН и СН з СООН

СН з СООН и СН 3 С1СООН.

Рассмотрим непредельные карбоновые кислоты. Вызываю ученика к доске. Записываем цепочку, в которой знакомимся с двумя непредельными кислотами:

СН З -СН 2 -СООН → СН 2 =СН-СООН → СН 2 = С - СООН

акриловая ‌‌ │

СНз

металакриловая кислота

Другой ученик:

Н 2

C I7 H 35 COOH → С 17 Н зз СООН

олеиновая кислота

Есть ли пространственные изомеры у: СН з -(СН 2 ) 7 -СН=СН-(СН 2 ) 7 -СООН?

Показываю плёнку №4.

Олеиновая кислота цис-изомер форма молекулы у неё такова. Что силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики, и вещество оказывается жидким. Молекулы транс-изомера более вытянуты; они могут плотнее примыкать друг к другу, силы взаимодействия между ними большие и вещество оказывается твердым - это этандионавая кислота.

СН з -(СН 2 ) 4 -СН = СН-СН 2 -СН = СН-(СН 2 ) 7 -СООН

Линолевая кислота

Какие реакции характерны для непредельных кислот?

а) Учащиеся самостоятельно характеризуют химические свойства. Делают записи:

Как кислота реагирует со спиртами:

СН 2 =С-СООН +НОСН 3 ↔ СН 2 = С - СООСН 3

│ │

СН 3 СН 3

б) Как для непредельных соединений характерны реакции присоединения, полимеризации, окисления. Например:

С 17 Н зз СООН + Н 2 → С 17 Н 35 СООН

Олеиновая стеариновая

Окислением кислот получают олифы из льняного и конопляного масла, в состав которых входят олеиновая и линолевая кислоты виде сложных эфиров.

Рассмотрим генетическую связь между углеродами и кислородосодержащими органическими соединениями.

Проектирую плёнку №5.

Ставлю задачи перед группами учащихся.

Задача №1. Страна в которой вы живете богата углём, составить цепь для получения СН з СООН.

Правильный ответ таков:

С +Н 2 О + Н 2 О +О 2

СаО → СаС 2 → С 2 Н 2 → СН з СОН → СН з СООН

Задача №2. Исходя из нефти получить СНзСООН.

Правильный ответ:

Нефть → пиролиз → С 2 Н 4 → С 2 Н 5 ОН → СН з СООН или

Нефть → С 4 Н 10 →СН з СООН.

Переходя от одних веществ к другим, к более сложным по строению, мы подтверждаем одним из законов диалектики перехода в качественные, опять прослеживается единство и взаимосвязь неорганических и органических веществ.

Оцениваю учащихся.

Домашнее задание.

Отправить свою хорошую работу в базу знаний просто. Используйте форму, расположенную ниже

Студенты, аспиранты, молодые ученые, использующие базу знаний в своей учебе и работе, будут вам очень благодарны.

«Воспитание и развитие учащихся при изучении генетической связи между углеводородами, альдегидами и кислотами»

Введение

1. Особенности изучения органической химии в средней школе

2. Задачи эксперимента в преподавании органической химии

3. Методические разработки

4. Лабораторные опыты по теме: «генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и кислотами

Литература

ВВЕДЕНИЕ

Органическая химия как часть школьного курса химии решает прежде всего общие задачи, стоящие перед учебным предметом в целом. Она содействует, таким образом, общему образованию и политехнической подготовке учащихся. Вместе с тем органическая химия позволяет учителю успешно решать отдельные образовательные задачи и глубже ставить некоторые вопросы воспитания учащихся.

Органическая химия, являясь самостоятельной ветвью химической науки, изучает углеродосодержащие вещества и те превращения, которые с ними происходят. Она оперирует колоссальным многообразием веществ, причем в большинстве своем они отличаются от веществ неорганических более сложными: составом, строением и химическими свойствами.

Рассматривая вещества и явления, органическая химия помогает понимать процессы, происходящие в окружающем нас растительном и животном мире, познавать сущность и закономерность жизни.

Этим, прежде всего, определяется образовательное и воспитательное значение курса органической химии.

1. ОСОБЕННОСТИ ИЗУЧЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ В СРЕДНЕЙ ШКОЛЕ

Характерной чертой органических соединений является ярко выраженная зависимость их химических свойств не только от качественного и количественного состава, но и от внутреннего строения молекул. Поэтому учение о химическом строении, включающее концепцию электронных смещений и стереохимические аспекты, имеет в органической химии фундаментальное значение. Можно сказать, что научное мышление химика-органика основывается на современных представлениях о строении органических веществ.

Ознакомление учащихся с важнейшими органическими производствами вносит существенный вклад в их политехническую подготовку. Рассмотрение процессов переработки газа, нефти и каменного угля дает понятие об основах топливной промышленности. На примере синтеза этилового спирта или уксусной кислоты учащиеся знакомятся с промышленностью тяжелого органического синтеза. Ознакомление с переработкой жиров, крахмала и других сельскохозяйственных продуктов позволяет сформировать представление о применении химии в пищевой промышленности. Изучение промышленных способов получения каучука, смол, пластмасс и волокон дает понятие о важнейшей в настоящее время отрасли народного хозяйства -- промышленности синтетических материалов.

В процессе изучения всех этих производственных вопросов учащиеся встречаются с осуществлением на практике таких типичных процессов органической химии, как восстановление и окисление, гидрирование и дегидрирование, гидратация и гидролиз, полимеризация и поликонденсация и другие. Они знакомятся с работой наиболее типичных химических аппаратов, как применяемых преимущественно в промышленности органической химии, так и общих для химической промышленности в целом. Здесь на новых примерах обогащаются и закрепляются знания учащихся о важнейших принципах химического производства -- непрерывности процессов, противотоке веществ, развитии их поверхности, применении катализаторов, выборе оптимальных условий для проведения реакций и т.п.

Содержание курса органической химии, при соответствующем освещении его, способствует формированию у учащихся научного мировоззрения. Предсказание свойств веществ по установленной структуре и возможность синтеза веществ на основе указаний теории строения убеждают учащихся в реальности существования атомов, молекул и в истинности самих научных теорий. Здесь с большой убедительностью раскрывается материальное единство мира, (многочисленные вещества состоят из ограниченного числа элементов), всеобщая связь веществ и явлений в природе (общность свойств веществ в пределах класса, генетическая связь между различными классами соединений), причинная обусловленность явлений и т.д. Органическая химия помогает познать движение и развитие в природе (превращения веществ, круговорот элементов, образование сложных веществ из простых).

Она подводит учащихся к пониманию законов диалектического развития природы, и прежде всего закона перехода количественных изменений в качественные, который здесь проявляется особенно наглядно. Основные положения теории химического строения органических веществ помогают глубже понять этот закон, так как показывают, как количественные изменения в составе и структуре молекул вследствие взаимного влияния атомов ведут к появлению новых веществ. Так в общих чертах может быть охарактеризовано образовательное и воспитательное значение курса органической химии в средней школе .

2.ЗАДАЧИ ЭКСПЕРИМЕНТА В ПРЕПОДАВАНИИ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

При изучении генетической связи между основными классами органических соединений целесообразно использовать химический эксперимент, который наиболее полно раскрывает их взаимосвязь.

В органической химии изучаются вещества различных классов органических соединений. Выбор этих веществ определяется: а) значением их для усвоения основ науки; б) важностью для человека и народного хозяйства страны; в) доступностью для понимания школьника.

В связи с этим в школьном курсе химии представлены такие основные классы соединений, как углеводороды, спирты, альдегиды, кислоты, сложные эфиры, углеводы, нитро- и аминосоединения, белки. Не включаются в курс многие полифункциональные соединения, красители, гетероциклические соединения, алкалоиды и ряд других классов веществ, недоступных школьнику для усвоения в отведенное время.

Первая задача эксперимента состоит в том, чтобы обеспечить наглядное ознакомление с изучаемыми веществами. С этой целью демонстрируются коллекции, выдается для ознакомления раздаточный материал, ставятся опыты, характеризующие физические свойства веществ.

Вторая задача эксперимента заключается в том, чтобы показать химические реакции веществ в более наглядной форме. Вне зависимости от того, проводится ли эксперимент в виде иллюстрации к сказанному учителем или, основываясь на результатах опыта, учащиеся делают выводы о свойствах вещества, эксперимент должен обеспечить «живое созерцание» действительности.

Непосредственные наблюдения и слово учителя должны здесь в полной мере соответствовать друг другу и в тесном взаимодействии обеспечивать правильное формирование научных понятий.

Третья задача эксперимента -- помочь учителю раскрыть перед учащимися идею развития в органической химии: генетическую связь веществ, переходы между классами органических соединений, синтезы сложных веществ из простых, обусловленность реакций внешними условиями и т.п. Соответствующие процессы, имеющие большое значение для формирования мировоззрения, должны предстать перед учащимися как реальные явления, а не как уравнения на доске и бумаге.

При этом необходимо иметь в виду, что, хотя проблема взаимной связи и развития выступает в органической химии ярче, чем в неорганической, она все же не имеет здесь той выразительности и непосредственной доступности, как, например, в явлениях природы, изучаемых биологией. Поэтому учителю нужно проявить здесь достаточное внимание, чтобы эта важная сторона науки была правильно раскрыта перед учащимися, чтобы органическая химия, таким образом, помогала им воспринимать естествознание в целом.

Следующая задача эксперимента, особенно характерная для преподавания органической химии, -- показать на конкретных, убедительных фактах зависимость химических свойств веществ от их строения и характер взаимного влияния атомов в молекулах.

Поскольку эти вопросы при изучении неорганической химии обычно не рассматриваются и у учащихся нет соответствующих предварительных представлений, роль эксперимента здесь становится особенно ответственной. К «мыслительному эксперименту» здесь прибегать нельзя по крайней мере до тех пор, пока учащиеся на выводе формул нескольких веществ наглядно не убедятся, как в науке определяется химическое строение веществ, как зависят свойства от этого строения и как присутствие тех или иных атомов влияет на поведение других атомов и вещества в целом.

Опыт показывает, что чисто описательное изучение органической химии, когда от учащихся требуют лишь перечислить сведения об отдельных веществах и написать уравнения химических реакций, представляется им нагромождением бесконечного количества случайных фактов. Структурные формулы, введенные догматически, становятся для них лишь схемами, которые надо заучивать и уметь чертить. Без знания реальных основ определения структуры молекул учащиеся усваивают теорию химического строения поверхностно. Сопоставление свойств со строением при этом гели и делается, то оно чаще бывает чисто формальным, ассоциативным, а не внутренним, осмысленным. Химическое строение вещества и его характерные свойства здесь сосуществуют, а не находятся в причинно-следственной связи.

С переходом в мир органической химии перед учащимися открылись широкие перспективы познания одной из основных химических проблем -- связи свойств веществ с их строением.

К сожалению, в школьных условиях, мы не всегда имеем возможность привести достаточно строгое экспериментальное доказательство химического строения веществ.

Это объясняется тем, что учащимся неизвестно строение многих других веществ, по превращению в которые можно судить о структуре исходного вещества, малодоступны на уроке и количественные опыты, которые часто необходимы для этой цели, и т.д. Поэтому в некоторых случаях при доказательстве строения приходится идти на известные упрощения, однако они не должны выходить за пределы допустимых упрощений при переходе от научного эксперимента к учебному.

Ученики одной из школ, где в преподавании органической химии проводилось экспериментальное доказательство формул строения, впоследствии заявили: «Самое интересное и важное в органической химии, что в ней вещества изучаются более углубленно и доказывается, почему вещество имеет такую формулу, а не какую-нибудь другую».

Далее задача эксперимента состоит в том, чтобы содействовать успешному политехническому обучению школьников .

3. МЕТОДИЧЕСКИЕ РАЗРАБОТКИ

Кислородсодержащие органические вещества

Поурочное планирование

Тема «Спирты и фенолы» (6-7 ч)

1. Спирты: строение, номенклатура, изомерия.

2. Физические и химические свойства спиртов.

3. Получение и применение метанола и этанола.

4. Многоатомные спирты.

5. Фенол: строение и свойства.

6. Генетическая связь между углеводородами и спиртами.

Тема «Альдегиды и карбоновые кислоты» (9 ч)

1. Альдегиды: строение и свойства.

2. Получение и применение альдегидов.

3. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

4. Отдельные представители карбоновых кислот (муравьиная, пальмитиновая, стеариновая, олеиновая кислоты).

5. Мыла как соли высших карбоновых кислот. Применение кислот.

6. Практическая работа № 3 «Получение и свойства карбоновых кислот».

7. Практическая работа № 4 «Экспериментальное решение задач на распознавание органических соединений».

8, 9. Модульная программа «Обобщение сведений о кислородсодержащих органических соединениях».

Комплексная дидактическая цель

Знать номенклатуру, строение и характерные свойства спиртов, альдегидов, карбоновых кислот.

Уметь составлять структурные формулы изучаемых веществ; записывать уравнения химических реакций, отражающих генетическую связь органических соединений.

Уметь сравнивать, анализировать, делать выводы о свойствах веществ по их строению.

Уметь применять полученные знания при выполнении заданий разного уровня.

Уроки 8, 9.

Модульная программа

«Обобщение сведений о кислородсодержащих

органических соединениях»

Интегрирующая цель. В результате работы над учебными элементами:

- закрепить знания по темам: «Спирты и фенолы» и «Альдегиды и карбоновые кислоты»;

- развить навыки:

а) составления структурных формул органических веществ;

б) написания уравнений химических реакций, отражающих свойства органических веществ;

в) самоконтроля и взаимоконтроля;

- научиться:

а) работать самостоятельно с модульной программой;

б) работать по уровням;

в) работать на доверии;

г) сравнивать результат своей работы с поставленными целями.

УЭ-1: входной контроль

Цель . Проверить готовность к восприятию модуля.

Ответы записывайте в тетради. Cледите за временем!

Тестовые задания (5 мин)

I вариант

1. Как называется спирт:

а) 2-Метил-3-этилбутанол-2;

б) 2-этил-3-метилбутанол-3;

в) 2,3-диметилпентанол-2;

г) 3,4-димeтилпeнтaнoл-4.

2. С какими из веществ будет взаимодействовать уксусная кислота?

а) СаСО 3 ;

в) СН 3 ОН;

II вариант

1. Как называется альдегид:

а) 2-Метил-3-пропилбутаналь;

б) 2,3-диметилгексаналь;

в) 4,5-диметилгексаналь;

г) 2-метил-2-пропилбутаналь.

2. С каким из веществ будет взаимодействовать этиловый спирт?

в) СаСО 3 ;

Поменяйтесь тетрадями с соседом по парте, проверьте его ответы по приложению 1, обсудите ошибки. Оцените работу товарища: задание 1 - 1 балл, задание 2 - 2 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-1.

Если вы набрали 3 балла - переходите к УЭ-4.

Если вы набрали 1-2 балла - переходите к УЭ-3.

Если вы набрали 0 баллов - переходите к УЭ-2.

УЭ-2

Цель . Повторить учебный материал о строении и свойствах спиртов, альдегидов, кислот.

Работайте устно.

Одноатомные предельные спирты

**С n Н 2n+1 OH**

Строение молекул

Из электронной формулы спирта видно, что в его молекуле химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода весьма полярна. Поэтому водород имеет частичный положительный заряд, а кислород - отрицательный. И как следствие: 1) атом водорода, связанный с атомом кислорода, подвижен и реакционноспособен; 2) возможно образование водородных связей между отдельными молекулами спирта и между молекулами спирта и воды:

Получение

В промышленности:

а) гидратацией алкенов:

б) сбраживанием сахаристых веществ:

в) путем гидролиза крахмалосодержащих продуктов и целлюлозы с последующим сбраживанием образовавшейся глюкозы;

г) из синтез-газа получают метанол:

В лаборатории:

а) из галогенопроизводных алканов, действуя на них AgOH или КОН:

С 4 Н 9 Вr + AgОН С 4 Н 9 OН + AgBr;

б) гидратацией алкенов:

Химические свойства

2C 2 H 5 - OH + 2Na 2C 2 H 5 - ONa + H 2 .

3. Реакции окисления:

а) спирты горят :

2С 3 Н 7 ОН + 9O 2 6СО 2 + 8Н 2 О;

б) в присутствии окислителей спирты окисляются :

4. Спирты подвергаются дегидрированию и дегидратации :

Многоатомные предельные спирты

Строение молекул

По строению молекул многоатомные спирты сходны с одноатомными. Отличие заключается в том, что в их молекулах имеется несколько гидроксильных групп. Содержащийся в них кислород смещает электронную плотность от атомов водорода. Это и приводит к увеличению подвижности водородных атомов и усилению кислотных свойств.

Получение

В промышленности:

а) гидратацией этиленоксида:

б) глицерин получают синтетическим путем из пропилена и путем гидролиза жиров.

В лаборатории:

как и одноатомные спирты, путем гидролиза галогенопроизводных алканов водными растворами щелочей:

Химические свойства

Многоатомные спирты имеют сходное строение с одноатомными спиртами. В связи с этим их свойства тоже сходные.

1. Взаимодействие со щелочными металлами:

2. Взаимодействие с кислотами:

3. В связи с усилением кислотных свойств многоатомные спирты в отличие от однотомных реагируют с основаниями (при избытке щелочи):

Фенолы R-OH или R (OH) n

Строение молекул

В отличие от радикалов алканов (СН 3 -, С 2 Н 5 - и т. д.) бензольное кольцо обладает свойством притягивать к себе электронную плотность кислородного атома гидроксильной группы.

Вследствие этого атом кислорода сильнее, чем в молекулах спиртов, притягивает к себе электронную плотность от атома водорода. Поэтому в молекуле фенола химическая связь между атомом кислорода и атомом водорода становится более полярной, а водородный атом более подвижен и реакционноспособен.

Получение

В промышленности:

а) выделяют из продуктов пиролиза каменного угля;

б) из бензола и пропилена:

в) из бензола:

С 6 Н 6 С 6 Н 5 Сl С 6 Н 5 - OH.

Химические свойства

В молекуле фенола наиболее ярко проявляется взаимное влияние атомов и атомных групп. Это выявляется при сравнении химических свойств фенола и бензола и химических свойств фенола и одноатомных спиртов.

1. Свойства, связанные с наличием группы -OH:

2. Свойства, связанные с наличием бензольного кольца:

3. Реакции поликонденсации:

Альдегиды

Строение молекул

Электронная и структурная формулы альдегидов следующие:

У альдегидов в альдегидной группе между атомами углерода и водорода существует -связь, а между атомами углерода и кислорода - одна -связь и одна -связь, которая легко разрывается.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением алкенов:

в) гидратацией алкинов:

г) окислением первичных спиртов:

(этот метод используется и в лаборатории).

Химические свойства

1. Из-за наличия в альдегидной группе -связи наиболее характерны реакции присоединения:

2. Реакции окисления (протекают легко):

3. Реакции полимеризации и поликонденсации:

Одноосновные предельные карбоновые кислоты

Строение молекул

Электронная и структурная формулы одноосновных карбоновых кислот следующие:

Из-за сдвига электронной плотности к атому кислорода в карбонильной группе атом углерода приобретает частичный положительный заряд. Вследствие этого углерод притягивает электронную плотность от гидроксильной группы, и атом водорода становится более подвижным, чем в молекулах спиртов.

Получение

В промышленности:

а) окислением алканов:

б) окислением спиртов:

в) окислением альдегидов:

г) специфическими методами:

Химические свойства

1. Простейшие карбоновые кислоты в водном растворе диссоциируют:

СН 3 СООН Н + +СН 3 СОО-.

2. Реагируют с металлами:

2HCOOH + Mg (HCOO) 2 Mg + H 2 .

3. Реагируют с основными оксидами и гидроксидами:

HCOOH + КОН НСООК+ Н 2 О.

4. Реагируют с солями более слабых и летучих кислот:

2СН 3 СООН + К 2 СО 3 2СН 3 СООК + СО 2 + Н 2 О.

5. Некоторые кислоты образуют ангидриды:

6. Реагируют со спиртами:

Сложные эфиры

Получение

Сложные эфиры главным образом получают при взаимодействии карбоновых и минеральных кислот со спиртами:

Химические свойства

Характерное свойство сложных эфиров - способность подвергаться гидролизу:

Переходите к УЭ-3.

УЭ-3

Цель . Развить навыки составления структурных формул органических соединений, повторить номенклатуру.

Работайте письменно в тетради. При затруднении обращайтесь к записям в тетради и к УЭ-2.

I вариант

а) 2-метилфенол;

б) 3-хлорбутановая кислота;

в) этиловый эфир пропановой кислоты.

2. Назовите вещества:

II вариант

1. Составьте структурные формулы веществ:

а) пропандиол-1,3;

б) 2-хлорпропановая кислота;

в) метиловый эфир бутановой кислоты.

2. Назовите вещества:

Проверьте свои ответы по приложению 2. За каждое задание - максимально 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-3.

Если вы набрали 4-6 баллов - переходите к УЭ-4.

УЭ-4

Цель . Развить навыки написания уравнений химических реакций, отражающих свойства органических соединений.

Работайте письменно в тетради. При затруднениях обращайтесь к записям в тетради и к УЭ-2.

I вариант

1 . Какие из реагентов и в какой последовательности нужно использовать для осуществления превращений:

а) СН 3 ОН;

II вариант

1. Какие из реагентов и в какой последовательности нужно использовать для осуществления превращений:

Реагенты для цепочки превращений:

2. Составьте уравнения реакций к заданию 1, указав условия их проведения.

Проверьте свои ответы по приложению 3. За каждое задание - максимально 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-4.

Если вы набрали 4-6 баллов - переходите к УЭ-5.

Если вы набрали 0-3 балла - сначала разберите свои ошибки с помощью тетради и учебника или обратитесь за консультацией к учителю.

УЭ-5

Цель . Закрепить понятие «кислотные свойства вещества», развить навыки сравнения и анализа.

Вспомните, что наличие кислотных свойств вещества определяется способностью отщеплять H + . Чем больше частичный положительный заряд + на атоме водорода и чем сильнее поляризация связи ОН, тем сильнее кислотные свойства соединения.

Работайте письменно в тетради.

I вариант

II вариант

Расположите вещества в порядке увеличения кислотных свойств.

Проверьте ответы по приложению 4. За правильно выполненное задание поставьте 3 балла. Занесите баллы в оценочный лист УЭ-5.

Если до выполнения выходного контроля осталось 10 мин и более, переходите к выполнению УЭ-6.

Если времени осталось мало, приготовьтесь к выходному контролю, проанализировав свои ошибки в УЭ-3, -4, -5.

УЭ-6

Цель . Закрепить навыки решения расчетных задач.

Работайте письменно в тетради.

I вариант

Сколько граммов КОН потребуется для нейтрализации 300 г 9%-го раствора уксусной кислоты?

II вариант

Сколько граммов уксусного альдегида можно получить из 4,48 л ацетилена, если практический выход составляет 70% от теоретически возможного?

Решенную задачу сдайте на проверку учителю, за правильное решение ставится отдельная оценка.

Приготовьтесь к выполнению выходного контроля в тетрадях для контрольных работ.

4. ЛАБОРАТОРНЫЕ ОПЫТЫ ПО ТЕМЕ: «ГЕНЕТИЧЕСКАЯ ВЯЗЬ МЕЖДУ УГЛЕВОДОРОДАМИ, СПИРТАМИ, АЛЬДЕГИДАМИ И КИСЛОТАМИ»

Предельные углеводороды

Из предельных углеводородов в школе подробно изучается метан как вещество, наиболее простое по составу и строению, наиболее доступное для практического ознакомления и имеющее большое народнохозяйственное значение в качестве химического сырья и топлива.

Опыты с первым, изучаемым в органической химии веществом, должны быть поставлены в достаточном количестве и с особой тщательностью в методическом отношении, так как они должны показать новые стороны эксперимента при изучении органической химии. Здесь опытным путем можно будет установить состав и молекулярную формулу вещества, что является первой ступенью в определении структурных формул органических соединений.

МЕТАН.

Порядок опытов с метаном может быть различным. В основном он будет определяться тем, начнет ли учитель тему с получения метана и затем поставит опыты по изучению свойств его, пользуясь получаемым на уроке веществом, или же использует заранее заготовленный метан, чтобы четко выдержать последовательность изучения вопросов -- вначале рассмотреть физические свойства вещества, затем химические свойства, применение вещества и, наконец, получение его. В последнем случае опыт получения метана будет поставлен лишь в конце темы.

Первый способ изучения темы и, следовательно, построения эксперимента более сложен в методическом отношении, но более экономен во времени. Второй способ потребует больше времени, но он методически более прост и к тому же ценен тем, что позволит в заключение повторить и закрепить знание основных опытов с веществом, когда оно будет получено на уроке.

При изучении метана нет особой необходимости в постановке лабораторных опытов. По существу они могли бы свестись здесь лишь к получению метана и сжиганию его. Но получение метана из ацетата натрия и горение его легко можно показать на демонстрационном столе.

Целесообразней будет после изучения всей темы «Углеводороды» поставить специальное практическое занятие. На этом занятии учащиеся воспроизведут опыт получения метана и смогут убедиться в том, что метан не обесцвечивает бромную воду и раствор перманганата калия.

Получение метана в лаборатории . Наиболее удобный лабораторный способ получения метана -- взаимодействие ацетата натрия с натронной известью.

Взаимодействие солей карбоновых кислот со щелочью является общим способом получения углеводородов. Реакция в общем виде изображается уравнением:

если R = СН 3 , то образуется метан.

Поскольку едкий натр является веществом гигроскопичным, а присутствие влаги мешает успешному прохождению реакции, то к нему добавляют оксид кальция. Смесь едкого натра с оксидом кальция и называется натронной известью.

Для успешного протекания реакции требуется довольно сильное нагревание, однако чрезмерный перегрев смеси ведет к побочным процессам и получению нежелательных продуктов, например ацетона:

Ацетат натрия до опыта должен быть обезвожен. Натронную известь перед приготовлением смеси также следует прокалить. Если нет готовой натронной извести, ее готовят следующим образом. В железной или фарфоровой чашке обливают хорошо прокаленную измельченную известь СаО вдвое меньшим количеством насыщенного водного раствора щелочи NaOH. Смесь выпаривают досуха, прокаливают и измельчают. Вещества хранят в эксикаторе.

Для демонстрации получения метана лучше всего воспользоваться небольшой колбой с отводной трубкой, а для практического занятия -- пробиркой (рис. 1 и 2).

Собирают прибор, как указано на рис. 1 или 2. В промывную склянку, для улавливания примесей, наливают раствор щелочи (рис. I). В реакционную колбу или пробирку помещают смесь ацетата натрия и натронной извести. Для этого тонкоизмельченные вещества тщательно смешивают в объемном отношении 1:3, т.е. со значительным избытком извести, чтобы заставить по возможности полностью прореагировать ацетат натрия.

Рис. I. Получение метана в лаборатории (демонстрационный опыт)

Колбу нагревают с помощью горелки через асбестовую сетку, а пробирку на голом пламени. Собирают метан в пробирку по способу вытеснения воды. Для проверки чистоты полученного газа пробирку вынимают из воды и не переворачивая поджигают газ.

Так как процесс получения метана нецелесообразно прерывать, а все другие опыты невозможно успеть выполнить, пока идет реакция, то рекомендуется набрать газ для последующих опытов в несколько цилиндров (пробирок) или в газометр.

Наполненные цилиндры оставляют на время в ванне или же закрывают под водой стеклянной пластинкой (пробкой) и ставят на стол вверх дном.

Метан легче воздуха . Для ознакомления с физическими свойствами метана учитель демонстрирует цилиндр с собранным газом. Учащиеся наблюдают, что метан -- газ бесцветный. Собирание метана по способу вытеснения воды дает основание предположить, что этот газ, по-видимому, нерастворим в воде. Учитель подтверждает это заключение.

На весах уравновешивают две одинаковые колбы возможно большей емкости. Одна из колб подвешена вверх дном (рис. 3). В эту колбу пропускают некоторое время метан из прибора. Чашка весов поднимается вверх. Чтобы учащиеся не думали, будто изменение в весе происходит из-за давления струи газа на дно колбы, обращают внимание на то, что нарушение равновесия остается и после того, как прекращено пропускание метана.

После того как весы будут снова приведены в равновесие (для этого на некоторое время перевертывают вверх горловиной склянку с метаном), для сравнения и большей убедительности выводов пропускают метан в нормально стоящую на весах колбу. Равновесие весов не нарушается.

Показав, что метан легче воздуха, учитель сообщает, сколько весит при нормальных условиях литр метана. Эти сведения будут нужны далее при выводе молекулярной формулы вещества.

Горение метана. Вслед за рассмотрением физических свойств метана может быть поставлен вопрос о том, какова молекулярная формула метана. Учитель сообщает, что в целях выяснения этого вопроса нужно будет предварительно ознакомиться с одним из химических свойств метана -- горением.

Горение метана может быть показано в двух вариантах.

1. Стеклянный цилиндр (емкостью, например, 250 мл), заполненный метаном, ставят на стол, снимают с него пластинку или открывают пробку и без промедления поджигают газ лучинкой. По мере сгорания метана пламя опускается внутрь цилиндра.

Чтобы пламя держалось все время над цилиндром и было хорошо заметно учащимся, в цилиндр с горящим метаном можно вливать постепенно воду, вытесняя тем самым газ наружу (рис. 4).

2. Поджигают метан непосредственно у отводной трубки прибора для получения газа или газометра (и в том и в другом случае обязательна проверка на чистоту!). Величину пламени регулируют интенсивностью нагрева в первом случае и высотой столба вытесняющей жидкости во втором случае. Если метан очищен от примесей, он горит почти бесцветным пламенем. Чтобы устранить некоторую светимость пламени (желтую окраску), обусловленную солями натрия, находящимися в стекле трубки, можно к концу трубки присоединить металлический наконечник.

АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ

При изучении альдегидов учащиеся на опытах знакомятся со ступенчатым характером окисления органических веществ, с химизмом важных производственных процессов и с принципом получения синтетических смол.

Чтобы место альдегидов в ряду продуктов окисления углеводородов было понятно учащимся, при составлении химических уравнений не следует избегать пользования названиями и формулами кислот, в которые альдегиды превращаются. Формулы кислот могут быть даны предварительно догматически; в дальнейшем учащиеся получат для них экспериментальное обоснование.

При изучении альдегидов больше всего опытов ставится с формальдегидом как веществом, наиболее доступным для школы и имеющим большое промышленное значение. В соответствии с этим в настоящей главе формальдегиду отведено основное место. Для уксусного альдегида рассматриваются лишь реакции получения. Кетоны специально не изучаются в школе; поэтому из них здесь взят лишь один представитель -- ацетон, и опыты с ним даны преимущественно для внеклассной работы учащихся.

ФОРМАЛЬДЕГИД (МЕТАНАЛЬ)

План изучения этого вещества целесообразно построить так, чтобы сразу после ознакомления с физическими свойствами альдегидов учащиеся изучили способы получения его, затем химические свойства и т.д. Несколько более раннее ознакомление со способами получения альдегида даст возможность далее, при изучении химических свойств (реакции окисления), рассматривать альдегиды как звено в цепи окисления углеводородов.

В качестве образца при ознакомлении со свойствами формальдегида можно пользоваться формалином. При этом следует сразу же добиться, чтобы учащиеся отчетливо понимали разницу между формалином и формальдегидом.

Запах формальдегида . Из физических свойств формальдегида наиболее доступно на практике ознакомление с запахом. Для этой цели на ученические столы раздаются пробирки с 0,5-1 мл формалина. После того как учащиеся ознакомятся с запахом, формалин может быть собран и использован для дальнейших опытов. Ознакомление с запахом формалина даст возможность учащимся обнаруживать это вещество в других опытах.

Горючесть формальдегида . Нагревают формалин в пробирке и поджигают выделяющиеся пары; они горят почти бесцветным пламенем. Пламя можно заметить, если в нем поджечь лучинку или бумажку. Опыт проводят в вытяжном шкафу.

Получение формальдегида . Так как до ознакомления с химическими свойствами формальдегид может быть обнаружен только по запаху, то первый опыт получения его следует поставить в виде лабораторной работы.

1. В пробирку наливают несколько капель метанола. В пламени горелки нагревают свернутый в трубочку небольшой кусочек медной сетки или спираль из медной проволоки и быстро опускают ее в метанол.

При прокаливании медь окисляется и покрывается черным налетом оксида меди, в спирте она снова восстанавливается и становится красной:

Обнаруживают резкий запах альдегида. Если процесс окисления повторить 2--3 раза, то можно получить значительную концентрацию формальдегида и раствор использовать для последующих опытов.

2. Кроме оксида меди для получения формальдегида могут быть использованы другие знакомые учащимся окислители.

К слабому раствору перманганата калия в демонстрационной пробирке добавляют 0,5 мл метанола и смесь нагревают до кипения. Появляется запах формальдегида, а фиолетовая окраска перманганата исчезает.

В пробирку наливают 2--3 мл насыщенного раствора бихромата калия К 2 Сг 2 О 7 и такой же объем концентрированной серной кислоты. Добавляют по каплям метанол и очень осторожно подогревают смесь (отверстие пробирки направляют в сторону!). Далее реакция идет с выделением тепла. Желтая окраска хромовой смеси исчезает, и появляется зеленая окраска сульфата хрома

Уравнение реакции с учащимися можно не разбирать. Как и в предыдущем случае, им лишь сообщается, что бихромат калия окисляет метиловый спирт в альдегид, превращаясь при этом в соль трехвалентного хрома Cr 2 (SO 4) 3 .

Взаимодействие формальдегида с оксидом серебра (реакция серебряного зеркала). Этот опыт должен быть продемонстрирован учащимся так, чтобы он одновременно явился и инструктажем к последующему практическому занятию.

Получение фенолформальдегидных смол . Основная масса получаемого в промышленности формальдегида идет на синтез фенолформальдегидных и других смол, необходимых для производства пластических масс. В основе получения фенолформальдегидных смол лежит реакция поликонденсации.

Наиболее доступен в школьных условиях синтез фенолформальдегидной смолы. Учащиеся к этому времени знакомы уже с обоими исходными веществами для получения смолы -- фенолом и формальдегидом; опыт сравнительно несложен и идет безотказно; химизм процесса не представляет особой трудности для учащихся, если изобразить его следующим образом:

В зависимости от количественного соотношения фенола и формальдегида, а также от применяемого катализатора (кислотный или щелочной) может получаться новолачная или резольная смола. Первая из них термопластична и имеет линейную структуру, приведенную выше. Вторая -- термореактивна, так как в ее линейных молекулах содержатся свободные спиртовые группы -- СН 2 ОН, способные реагировать с подвижными водородными атомами других молекул, в результате чего образуется трехмерная структура.

УКСУСНЫЙ АЛЬДЕГИД (ЭТАНАЛЬ)

После подробного ознакомления со свойствами формальдегида в данном разделе темы наибольшее значение приобретают опыты, связанные с получением уксусного альдегида. Эти опыты могут ставиться с целью: а) показать, что все альдегиды могут быть получены окислением соответствующих одноатомных спиртов, б) показать, как экспериментальным путем может быть обоснована структура альдегидов, в) познакомить с химизмом промышленного способа получения уксусного альдегида по Кучсрову.

Получение уксусного альдегида окислением этанола . В качестве окислителя спирта может быть взят оксид меди (II). Реакция идет аналогично окислению метанола:

1. В пробирку наливают не более 0,5 мл этилового спирта и погружают раскаленную медную проволочку. Обнаруживают запах уксусного альдегида, напоминающий запах фруктов, и наблюдают восстановление меди. Если окисление спирта произвести 2-3 раза, всякий раз накаливая медь до образования оксида меди, то, собрав растворы, полученные учащимися в пробирках, можно будет использовать альдегид для опытов с ним.

2. В небольшую колбочку с отводной трубкой помещают 5 г измельченного бихромата калия К2Сг2О7, наливают 20 мл разбавленной серной кислоты (1:5) и затем 4 мл этилового спирта. К колбе присоединяют холодильник и нагревают ее на небольшом пламени через асбестированную сетку. Приемник для дистиллята ставят в ледяную воду или снег. В приемник наливают немного воды и в воду опускают конец холодильника. Это делается для того, чтобы уменьшить улетучивание паров уксусного альдегида (темп. кип. 21 °С). Вместе с этаналем в приемник отгоняется некоторое количество воды, не прореагировавшего спирта, образующейся уксусной кислоты и других побочных продуктов реакции. Однако выделять чистый уксусный альдегид нет необходимости, так как полученный продукт хорошо дает обычные реакции альдегидов. Наличие альдегида устанавливают по запаху и по реакции серебряного зеркала.

Внимание учащихся обращают на изменение окраски в колбе. Зеленая окраска получившегося сульфата хрома (III) Cr 2 (SO 4) 3 становится особенно отчетливой, если содержимое колбы после опыта разбавить водой. Отмечают, что изменение окраски бихромата калия произошло вследствие окисления им спирта.

Получение уксусного альдегида гидратацией ацетилена . Замечательное открытие русского химика М.Г.Кучерова -- присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути легло в основу широко распространенного промышленного способа получения уксусного альдегида.

Несмотря на большое значение и доступность для школы, этот способ редко демонстрируется на уроках химии.

В промышленности процесс ведут, пропуская ацетилен в воду, содержащую соли двухвалентной ртути и серную кислоту, при температуре 70°С. Образующийся ацетальдегид при этих условиях отгоняется и конденсируется, после чего поступает в специальные башни для окисления в уксусную кислоту. Ацетилен получают из карбида кальция обычным путем и очищают его от примесей.

Необходимость очистки ацетилена и поддержания температуры в реакционном сосуде, с одной стороны, и неуверенность в получении нужного продукта -- с другой, обычно снижают интерес к этому опыту. Между тем опыт можно достаточно просто и надежно провести как в упрощенном виде, так и в условиях, приближающихся к промышленным.

1. Опыт, в определенной степени отражающий условия проведения реакции на производстве и дающий возможность получить достаточно концентрированный раствор альдегида, можно провести в приборе, изображенном на рис. 29.

Первый этап -- получение ацетилена. В колбу помещают кусочки карбида кальция и из капельной воронки медленно прибавляют воду или насыщенный раствор поваренной соли. Скорость прикалывания регулируют таким образом, чтобы установился ровный ток ацетилена приблизительно один пузырек в 1--2 с. Очистку ацетилена производят в промывалке с раствором сульфата меди:

CuSО 4 + H 2 S H 2 SO 4

После очистки газ пропускают в колбу с раствором катализатора (15--20 мл воды, 6--7 мл конц. серной кислоты и около 0,5 г оксида ртути (II). Колбу, где проходит гидратация ацетилена, подогревают горелкой (спиртовкой), а образующийся уксусный альдегид в газообразном виде попадает в пробирки с водой, где и происходит его поглощение.

Минут через 5--7 в пробирке удается получить раствор этаналя значительной концентрации. Чтобы завершить опыт, сначала прекращают подачу воды к карбиду кальция, затем разъединяют прибор и без всякой дополнительной отгонки альдегида из реакционной колбы пользуются полученными растворами в пробирках для соответствующих опытов.

2. В самом упрощенном виде реакция М.Г.Кучерова может быть осуществлена следующим образом.

В небольшую круглодонную колбу наливают 30 мл воды и 15 мл конц. серной кислоты. Смесь охлаждают и вносят в нее немного (на кончике шпателя) оксида ртути (II). Нагревают смесь осторожно через асбестовую сетку до кипения, оксид ртути при этом превращается в сульфат ртути (II) .

ЛИТЕРАТУРА

Котлярова О.С. Учет знаний по химии. -- М.: Просвещение, 1977.

Лагутина Н.Н. Итоговый контроль знаний по органической химии // Химия в школе. Библиотека журнала. -- М.: Школа-пресс, 1998.

Потапов В.М., Чертков И.Н. Проверь свои знания по органической химии. -- М.: Просвещение, 1985.

Рысс В.Л. Контроль знаний учащихся. - М.: Педагогика, 1982.

Ерыгин Д.П., Пилипенко З.И. Методика совершенствования химического эксперимента по органической химии в средней школе. -М.: МГПИ, 1987, 227с.

Кузнецова Н.Е. Формирование систем понятий при обучении химии. -М.: Просвещение, 1989, 115с.

Корощенко А.С. Об изучении кислородсодержащих органических соединений // Химия в школе.-1993, №1.

Подобные документы

Способы получения нитросоединений, химические свойства, таутометрия нитросоединений. Конденсация алифатических нитросоединений с альдегидами и кетонами. Правила работы в лаборатории в органической химии. Применение нитросоединений в народном хозяйстве.

курсовая работа , добавлен 29.04.2011

Значение и место темы "Молекулярные перегруппировки" в курсе органической химии. Цели, задачи и дидактические подходы при изучении данной темы. Использование электронно-дидактических средств в обучении химии, в частности молекулярных перегруппировок.

методичка , добавлен 22.07.2010

Адамантан-родоначальник гомологического ряда семейства углеводородов алмазоподобного строения диамантана, триамантана. Возникновение и развитие на основе химии адамантана одной из областей современной органической химии-химии органических полиэдранов.

курсовая работа , добавлен 08.10.2008

Краткий исторический обзор развития органической химии. Первые теоретические воззрения. Теория строения А.М. Бутлерова. Способы изображения органических молекул. Типы углеродного скелета. Изомерия, гомология, изология. Классы органических соединений.

контрольная работа , добавлен 05.08.2013

Основные операции при работе в лаборатории органической химии. Важнейшие физические константы. Методы установления строения органических соединений. Основы строения, свойства и идентификация органических соединений. Синтезы органических соединений.

методичка , добавлен 24.06.2015

Роль химии в развитии естественнонаучных знаний. Проблема вовлечения новых химических элементов в производство материалов. Пределы структурной органической химии. Ферменты в биохимии и биоорганической химии. Кинетика химических реакций, катализ.

учебное пособие , добавлен 11.11.2009

Истоки и развитие химии, ее связь с религией и алхимией. Важнейшие особенности современной химии. Основные структурные уровни химии и ее разделы. Основные принципы и законы химии. Химическая связь и химическая кинетика. Учение о химических процессах.

реферат , добавлен 30.10.2009

Общая характеристика углерода как химического элемента, его основные свойства, особенности строения. Типы химических связей: ковалентная, ионная и водородная. Способы разрыва химической связи. Электронные эффекты. Кислоты и основания, их сравнение.

контрольная работа , добавлен 05.08.2013

Основные этапы развития химии. Алхимия как феномен средневековой культуры. Возникновение и развитие научной химии. Истоки химии. Лавуазье: революция в химии. Победа атомно-молекулярного учения. Зарождение современной химии и ее проблемы в XXI веке.

реферат , добавлен 20.11.2006

Период зарождения и развития химических теорий. Пути развития научных и технологических разработок в области создания лекарственных средств. Предмет медицинской химии. Фундаментальные проблемы органической химии. Органические соединения мышьяка.

Это производные углеводородов, в которых один атом водорода замещен на гидрокси- группу. Общая формула спиртов - CnH 2 n +1 OH .

Классификация одноатомных спиртов.

В зависимости от положения, где расположена ОН -группа, различают:

Первичные спирты:

Вторичные спирты:

Третичные спирты:

Изомерия одноатомных спиртов.

Для одноатомных спиртов характерна изомерия углеродного скелета и изомерия положения гидрокси-группы.

Физические свойства одноатомных спиртов.

Реакция идет по правилу Марковникова, поэтому из первичных алкенов можно получить только певичный спирт.

2. Гидролиз алкилгалогенидов при воздействии водных растворов щелочей:

Если нагрев слабый, то происходит внутримолекулярная дегидратация, в результате чего образуются простые эфиры:

Б) Спирты могут реагировать с галогенводородами, причем третичные спирты реагируют очень быстро, а первичные и вторичные - медленно:

Применение одноатомных спиртов.

Спирты используют преимущественно в промышленном органическом синтезе, в пищевой промышленности, в медицине и фармации.